Alcoutim integra o extenso termo de Cacela cujos limites se estendem até à Ribeira do Vascão, que faz a separação com o termo de Mértola.

Assinatura do Tratado de Badajoz, pelo qual o Algarve fica a pertencer ao Reino de Portugal.

Ano em que o rei D. Afonso III deixa na posse da Ordem de Santiago alguns imóveis e padroados de todas as igrejas que pertenciam ou se construíssem no termo de Cacela, ao qual pertencia o território de Alcoutim.

Assinatura do Tratado de Alcanices, no qual se definiram as fronteiras entre Portugal e Castela

O rei D. Dinis doa à Ordem de Santiago o padroado de todas as igrejas que se irão construir em Alcoutim e seu termo, ordenando também que se mande povoar o sítio de Alcoutim. 

O rei D. Dinis atribui privilégios aos que fossem morar em Alcoutim.

D. Dinis outorga à póvoa de Alcoutim a carta de foral, que seguia os usos e costumes da cidade de Évora. Alcoutim é doravante um Concelho dotado de autonomia municipal.

Prosseguindo as medidas de incentivo ao povoamento, D. Dinis ordena que não se penhorassem os bens (cavalos, bestas, armas, roupas, bois de arado e pão de semente) aos que fossem morar continuadamente para a póvoa de Alcoutim.

D. Dinis compra uns terrenos agrícolas que alguns moradores de Castro Marim tinham em Alcoutim. Este rei refere que os comprou “pera A Pobra d Alcoutym” [para a póvoa de Alcoutim].

D. Dinis faz mercê aos moradores da póvoa de Alcoutim, que aí morassem continuadamente, de não serem demandados por dívidas, senão perante os juízes da dita póvoa.

Data da primeira referência à Igreja de Santa Maria de Alcoutim (depois Igreja de Nossa Senhora da Conceição).

A Igreja de Santa Maria de Alcoutim estava taxada com 250 libras, juntamente com a Igreja de São Tiago de Castro Marim e a Igreja de Santa Maria de Cacela, todas da Ordem de Santiago

D. Afonso IV faz a confirmação do Concelho de Alcoutim

A hoste do rei Afonso XI, de Leão e Castela, passa o Guadiana em Alcoutim, através de uma ponte de galés improvisada ad hoc. Daqui foram os catelhanos montar cerco a Castro Marim e depois saquearam Tavira, Faro e Loulé.

D. Pedro I confirma ao concelho e homens bons de Alcoutim as graças, mercês, foros, privilégios e liberdades concedidos pelos reis anteriores.